Nel 1941, a Montalcino nasce Il Trescone, gruppo folcloristico che recita e danza al suono di una fisarmonica presentando scenette allegre di vita contadina.
Nel 2002 questo gruppo è stato invitato in Argentina a partecipare al ballo internazionale dl folclore.
Gli organizzatori della manifestazione argentina lo avevano conosciuto navigando sul sito “Gli Amici di Montalcino ieri”, dove era stata inserita, in occasione del sessantesimo anniversario della nascita del gruppo, una mostra fotografica composta da duecento “pezzi”.

Nei primi anni Cinquanta, al teatro all’aperto della trecentesca Fortezza ebbe luogo la stagione lirica.
Furono presentate opere di grande successo con la partecipazione di artisti di fama mondiale, come il soprano M. Riccarolo, il tenore Franco Carelli ed il baritono Benvenuto Franci.
Il teatro all’aperto è, da allora, sempre gremito di pubblico e fu proprio qui che Eduardo De Filippo fece la sua comparizione sul palcoscenico.
Il teatro dell’Accatto, composto da dilettanti, da anni presenta commedie che riscuotono il plauso e l’incoraggiamento del pubblico.

Nel 1980 nasce a Montalcino un interessante laboratorio teatrale, il “Festival Internazionale dell’Attore” che presenta opere di grande spessore culturale con la partecipazione di prestigiosi artisti italiani e stranieri: Vittorio Gassman, Gigi Proietti, Renato Rascel, Giorgio Albertazzi, Monica Vitti, Piera Degli Esposti, Chemp (mimo di fama mondiale). La manifestazione si trasforma, nel 1983, in “Studio Internazionale dello Spettacolo” per arrivare, nel 1987, ad una struttura artistico-organizzativa che prevedeva tre sezioni: la drammaturgia contemporanea, lo spettacolo in piazza e gli itinerari di formazione, formula questa che si è mantenuta fino al 1989 con il nome di “Montalcino Teatro”. Il Festival si porpone di permettere agli artisti di allestire gli spettacoli in loco, senza le difficoltà produttive ed i costi delle grandi città.

Nel 1990 nasce “Montalcino Teatro degli Astrusi", con un’ampia partecipazione di vari enti anche a carattere nazionale ed un meritato successo di critica e di pubblico. Il Comune dà la gestione del restaurato Teatro all'Associazione Atelier della Costa Ovest che, oltre a gestire la stagione degli spettacoli estivi, è promotrice dei corsi di specializzazione dai quali, in seguito, scaturiscono le messe in scena degli spettacoli. La gestione del teatro comprende l'organizzazione, in inverno, di corsi di formazione per giovani attori che giungono da diverse parti d'Italia, circuiti di films e spettacoli teatrali invernali. La tradizione, anche quella dilettantistica, trova in questo contesto una sua valorizzazione; alcuni appassionati, costituito un gruppo teatrale amatoriale, hanno dato vita ad una serie di spettacoli tratti dal vasto repertorio della commedia brillante dell'Ottocento e inizi Novecento, utilizzando alcuni degli spazi già recuperati per le manifestazioni estive, come la chiesa di San Francesco.

Nel 1996, nel segno di una sempre più stretta collaborazione fra le Amministrazioni dei comuni costituenti il Parco Artistico Naturale e Culturale della Val d'Orcia, nasce il "Festival della Val d'Orcia e di Montalcino", itinerario culturale che ogni anno nel periodo estivo si articola in eventi spettacolari fatti di musica, teatro, danza e rassegne di cultura d'autore in piazze, castelli, chiese di luoghi valdorciani noti o da scoprire.

Montalcino, infine, è conosciuto in Italia e nel mondo grazie anche ai numerosi film che sono stati girati in loco. Tra i cinque più famosi: “La Pia dei Tolomei” del regista Pratelli, “Il Falco d’Oro” di Carlo Ludovico Bragaglia, “Fratello Sole Sorella Luna” di Franco Zeffirelli (doppiato in diciotto lingue), “La Calandria” di Pasquale Festa Campanile, “Grazie di tutto” di Luca Manfredi, “Boccaccio” del regista svizzero Grytzko Mascioni.