Subito di fronte all’antico Palazzo Comunale è sito il Teatro, che per un’ala confina con un altro storico edificio ilcinese il Palazzo dei Priori, detto anche del Gonfaloniere databile intorno al XIII sec., anche se oggi irriconoscibile nella sua struttura medievale dopo i tanti rimaneggiamenti avvenuti nel corso dei secoli.

Il Teatro voluto dall’Accademia degli Astrusi, che usava, fin dal XVI sec., per le sue rappresentazioni teatrali una stanza del Palazzo Comunale, è citato fin dal 1678. Fu ristrutturato nella seconda metà del XVIII sec. (presubilmente dall’anno 1763) dall’architetto Leonardo De’ Vegni, che per il Teatro previde una struttura a ferro di cavallo, con due ordini di palchi e platea tipicamente all’italiana. Mirabile il soffitto di questo teatrino settecentesco completamente affrescato dal pittore senese Giovanni Battista Marchetti, già collaboratore di Antonio Galli Bibbiena nella scenografia rococò del Teatro dei Rinnovati a Siena, con scene mitologiche di gusto neoclassico: Carro del Sole con Apollo circondato dalle nove Muse. Tale affresco è stato recentemente ricondotto all’attività del Maffei.

Il delizioso teatro vanta oggi una vivace stagione teatrale, la partecipazione a vari cicli di concerti e la proiezione di film dall’autunno fino a tarda primavera.