Posto su un incantevole collina di 564 m . sul livello del mare, Montalcino conserva ancora inalterato il suo fascino di antico borgo medievale. Il suo territorio, che fa parte del Parco Artistico Naturale e Culturale della Val d'Orcia, è coperto da coltivazioni di vite (da cui si ricavano vini di alto pregio come il famoso Brunello), olivi e boschi in cui prevalgono alberi di leccio e dal cui termine latino ( Ilex ) deriva probabilmente il nome Montalcino, Mons Ilcinus . La prima importante presenza stanziale sul territorio è legata al sito archeologico di Poggio alla Civitella (su una altura a 3 km da Montalcino) con resti etruschi del periodo arcaico ed ellenistico: a partire dal VI sec. a.C. la collina ha ospitato un villaggio e più tardi una fortezza con tre circuiti difensivi, abbandonata presumibilmente durante il III sec. a.C.

Il più antico documento che citi Montalcino è datato 715 d.C.: firmato dal re dei Longobardi Liutprando, riporta la contesa tra il Vescovo di Siena e quello di Arezzo per il possesso di alcune Pievi montalcinesi. L'altro documento altomedievale, datato 814, informa invece della donazione del territorio ilcinese da parte di Ludovico il Pio all' Abbazia di Sant'Antimo, meraviglioso complesso architettonico che oggi dista 9 Km da Montalcino. Secondo la leggenda, l'Abbazia sorse su una antica cappella votiva fatta erigere da Carlo Magno, su questo tratto derivante della Via Francigena, nel 781 d.C., anche se la costruzione viene fatta risalire negli anni a cavallo tra il 1000 e il 1118. Straordinario esempio di architettura romanica lombardo-francese costruita in onice e alabastro, l'Abbazia di Sant'Antimo rivela la sua eccezionalità nell'abside formata esternamente da cappelle radiali, nel lungo ambulacro interno, così come nei capitelli decorati ad intrecci geometrici, motivi floreali e figure di animali, tra cui spicca quello raffigurante Daniele nella fossa dei leoni attribuito recentemente al Maestro di Cabestany.

Elevata al grado di città ed eretta a Diocesi nel 1462 da Papa Pio II Piccolomini, la Montalcino rinascimentale visse momenti storici di grande tensione dovuti alla contesa tra Firenze e Siena per l'egemonia sul territorio. Dopo la resa di Siena ai Medici nel 1555, gli esuli senesi, rifugiati nella poderosa Fortezza trecentesca, fondarono la "Repubblica di Siena in Montalcino" che governò fino al 1559; da quel momento Montalcino subirà le vicende del Granducato di Toscana.
Girando per la città si possono ammirare numerose opere architettoniche di epoca medievale, a cominciare dalle mura di cinta che conservano ancora le antiche porte e parte dei torrioni, il Palazzo Comunale (edificio di architettura pubblica della fine del Duecento), i Loggiati di Piazza del Popolo (con arcate del XIV e XV sec.), la Cattedrale in stile neoclassico (costruita su una antica Pieve del XI sec.), il Santuario della Madonna del Soccorso (edificato nel XVII sec. su una chiesa quattrocentesca), la Chiesa di Sant'Egidio (la chiesa dei senesi, del XIV sec.), e le bellissime chiese trecentesche di Sant'Agostino (presenti affreschi di scuola senese del XIV sec.) e di San Francesco, con gli annessi Conventi aperti su bellissimi chiostri. Quest'ultima chiesa conserva gli affreschi cinquecenteschi di Vincenzo Tamagni, lo stesso autore degli affreschi dell'antico Studiolo inserito nell'antico complesso dello Spedale di Santa Maria della Croce , fondato nel XIII sec., oggi sede dell'Amministrazione Comunale. Nel complesso dell'ex Convento di Sant'Agostino trovano oggi posto i Musei di Montalcino, Raccolta Archeologica, Medievale, Moderna, riaperto nel 1997. Si tratta di uno dei più importanti musei della provincia di Siena ed offre una panoramica completa della produzione artistica di questo centro toscano. Molteplici sono gli itinerari turistici che si possono intraprendere alla scoperta di cultura e tradizioni non solo nel centro storico delò capoluogo ma nelle Frazioni che lo circondano: Torrenieri; Castelnuovo dell'Abate; Sant'Angelo in Colle; Sant'Angelo Scalo; Tavernelle; Camigliano.
Un appuntamento fisso ormai per la vita montalcinese è caratterizzato dalla Sagra del Tordo che si svolge l'ultima domenica di Ottobre. Si tratta di un'importante rievocazione storica di un torneo di tiro con l'arco tra i quattro Quartieri della città (Borghetto, Pianello, Ruga e Travaglio) che rammenta le cacciate al cinghiale dell'epoca medievali, mentre un lungo corteo con sontuosi costumi dell'epoca si snoda per le vie cittadine, accompagnato dalle musiche e dai balli popolari del gruppo folcloristico “ Il Trescone”.